Aux marchés aux puces, les Simpson découvrent le vieil album d'un quatuor où chantait Homer. Il leur révèle que par le passé, il avait été chanteur et parolier dans un groupe populaire appelé les Bémol dont l'ascension et la chute ont été étrangement parallèles à celles des Beatles.

Bart reçoit de sinistres menaces anonymes. Les Simpson découvrent qu'elles viennent de Tahiti Bob qui les harcèle à sa sortie de prison, puis tente de tuer Bart avec une machette. Mais Bob se fait encore avoir par sa vanité.

Homer doit reprendre les études pour garder son travail à la centrale. Il essaie de transformer son expérience universitaire en émeute et ruine presque la vie de son doyen, gentil et compréhensif, et de ses trois tuteurs geek, Gary, Doug et Benjamin.

M. Burns a une fête d'anniversaire avec les Ramones. Mais il est déprimé et veut son dernier nounours d'enfance, Bobo. Pendant ce temps, Bart trouve Bobo dans un sac de glace et l'offre à Maggie, menant à une lutte acharnée pour la possession du doudou entre le bébé et M. Burns.

Quand Homer annonce au monde qu'il vendrait son âme pour un donut, le Diable, déguisé en Ned Flanders, vient profiter de son offre. Sur la route de l'école, Bart pense voir un gremlin malfaisant. M. Burns est Dracula, dans une parodie du film de Francis Ford Coppola.

Marge sort entre filles avec sa voisine Ruth Powers. Quand le chef Wiggum essaie d'interpeller Ruth sur la route, elle fuit et révèle avoir volé la voiture de son ex-mari. Poursuivies par la police, elles tombent dans un précipice mais atterrissent saines et sauves sur un tas de détritus.

Homer achète un trampoline qui cause des blessures aux enfants du voisinage. Pur éviter les comportements compulsifs d'Homer, Marge commande une cassette vidéo pour mieux communiquer.

Bart et Millhouse vont en ville après avoir bu des granités recouverts de sirop et, à leur réveil, découvrent qu'ils sont devenus scouts. Homer et Ned les accompagnent en sortie de rafting père-fils qui part à vau-l'eau grâce à Homer.

Homer a une belle nouvelle collègue, Mindy Simmons, qui aime les mêmes choses que lui. Lorsqu'ils partent en voyage d'affaires ensemble, Marge craint pour son mariage.

Springfield légalise les jeux d'argent, poussant M. Burns à ouvrir un casino, et Marge devient accro. Burns ressemble de plus en plus à Howard Hughes et Bart transforme sa cabane en hôtel type Las Vegas, avec le chanteur Robert Goulet.

Un cambrioleur élégant terrorise Springfield. Homer et son groupe de justiciers essaient de l'attraper, en vain, jusqu'à ce que Grand-père leur apprenne qu'il s'agit en fait d'un vieil homme.

Krusty le clown engage Bart comme assistant. Bart obtient un rôle dans un sketch, mais fait accidentellement une bêtise et dit "J'ai rien fait", une phrase d'accroche qui le rend célèbre.

Après le renvoi d'Apu, Homer l'accompagne au siège de Kwik-E-Mart, en Inde.

Lisa est énervée par le sexisme des poupées parlantes Malibu Stacy. Avec l'aide du plus grand collectionneur de poupées Malibu Stacy à Springfield, M. Smithers, elle retrouve leur créateur. Une nouvelle poupée est créée avec Lisa pour modèle, mais se révèle impopulaire.

Homer et Barney deviennent astronautes lors d'un essai pour envoyer un homme moyen dans l'espace. Homer est envoyé en orbite avec le vétéran d'Apollo 11 Buzz Aldrin. Homer sauve la mission du désastre, mais est dépité car le crédit va à une tige en carbone inanimée.

Flanders invite Homer à un match et lui offre même le ballon du match. Homer décide qu'il n'était pas assez sympa avec son voisin et devient trop gentil avec lui, ce qui exaspère Ned. Mais au final, l'ordre naturel de l'univers des Simpson est rétabli.

Bart gagne un éléphant dans un concours à la radio. L'éléphant, que Bart prénomme Lourdaud, se révèle être mal élevé et incontrôlable, et les autres animaux des Simpson se sentent délaissés. Au final, la famille place le pachyderme irritable dans un refuge animalier.

M. Burns organise une audition pour se trouver un héritier. Il choisit Bart après que ce dernier ait vandalisé son manoir. Il apprend à son protégé à être néfaste mais, forcé à choisir entre son bienfaiteur et sa famille, Bart choisit sa famille.

Le chien de Bart s'enfuit dans l'école. Le chaos qui s'ensuit est si grand que le principal Skinner perd son travail. Ned Flanders le remplace et Skinner retourne à l'armée.

Bart fait l'école buissonnière et il est témoin d'une dispute entre un serveur et le neveu gâté du maire Quimby, Freddy. Freddy est accusé d'avoir frappé le serveur et passe au tribunal.

La mère de Marge est courtisée à la fois par le père et par le patron d'Homer. Elle est sur le point d'épouser M. Burns mais, voyant sa véritable méchanceté, elle décide de fuir avec grand-père.

Homer veut prendre des cours pour adultes, mais décide d'enseigner à la place. Il révèle des secrets intimes sur son mariage et quand Marge en entend parler, elle est furieuse.