Une scène humiliante oblige Samantha Fink, la vingtaine, à retourner vivre chez sa mère autoritaire, Carol. Entourée de tout ce qui l'a poussée à boire, Sam tente de dire adieu à ses pires tendances et de devenir meilleure. Plus ou moins.
Pour la première fois depuis longtemps, avec un nouveau travail et un petit ami en vue, Sam a enfin l'impression de pouvoir se réjouir de sa vie et elle s'organise une fête d'anniversaire. Brit essaie de convaincre tout le monde que Joel et elle ont un « divorce parfait ».
La belle assurance de Sam est ébranlée lorsqu'elle découvre que son nouveau patron est une figure de son passé. Pendant ce temps, Felicia fait une boulette en voulant féliciter son copain pour sa promotion. Et Olivia prend une décision qui bouleverse sa vie.
Sam se demande si elle est capable de tourner la page au bureau, tandis qu'elle essaie d'avoir une relation avec un gars « normal ». Carol fouille la chambre de Sam et fait une découverte terrible. Joel et James passent une soirée ensemble.
Quand Sam découvre que Carol n'a pas respecté sa vie privée, elles se disputent, laissant à Bob la tâche de recoller les morceaux. Alors que tout va bien avec Peter, Felicia reçoit un visiteur indésirable de son passé.
Sam et Alex se préparent pour leur première escapade romantique, tandis que Brit s'efforce de gérer son célibat de manière surprenante. Par ailleurs, Carol visite à contrecœur les AA et James cherche du soutien auprès d'une source improbable.
Sam a l'occasion d'interviewer Bob the Drag Queen, mais rate sa chance parce qu'Alex et elle ont leur première dispute. Pendant ce temps, Carol est obligée de prendre au sérieux le programme des AA et James essaie de renouer avec Mindy.
Dans un retour en arrière, lors de la Shiv'ah de son père, Sam se fâche avec Carol tout en affrontant son chagrin et en supportant l'attitude moralisatrice de sa tante Alice. Dans le présent, Sam et James se retrouvent lors des funérailles d'un membre des AA et retombent dans leurs vieux travers.
Lors de la fête prénatale d'Olivia, Sam est forcée de constater qu'elle a besoin d'un nouveau parrain, mais n'approuve pas la suggestion d'Olivia. Carol rend visite à Felicia et toutes deux découvrent qu'elles ont plus en commun qu'elles le pensaient.
Sam se demande si elle doit être honnête avec Alex à propos des événements récents ou non. Pendant ce temps, James trouve du soutien dans sa communauté et Bob se bat pour Carol.
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