A New York, Hitch conseille les hommes timides afin qu'ils puissent conquérir la femme de leur vie. Son client est Albert, un comptable un peu trop gros, amoureux d'Allegra Cole, une riche héritière. Dans l'entourage d'Allegra, Hitch remarque Sara, une journaliste people dont il tombe aussitôt amoureux...