L'humoriste britannique Richard Ayoade et une personnalité invitée, généralement issue du milieu de la comédie, passent 48 heures dans une destination populaire pour visiter ses attractions touristiques incontournables.
Richard Ayoade repart en voyage, en commençant par Athènes, le berceau de la civilisation. Dawn French, la déesse de la comédie, le rejoint pour un séjour mythique.
Nish Kumar rejoint Richard pour une excursion à Porto. Ils commencent leur séjour par un verre du vin de Porto tout en cherchant des trombones dans leur hôtel, qui est aussi l'une des plus anciennes papeteries d'Europe.
Alice Levine, la DJ, animatrice et narratrice de « My Dad Wrote a Porno », rejoint Richard pour une escapade de 48 heures à Tallinn, la capitale de l'Estonie. En deux jours bien remplis, Richard et Alice parcourent les sites les plus intéressants de la ville, escaladent la plus haute structure du pays, mangent dans son meilleur restaurant et caressent le visage de Sean Connery.
Dans le dernier épisode de la saison, Bob Mortimer, la légende de la comédie, rejoint Richard pour un week-end à Hambourg. À leur arrivée dans le quartier des entrepôts de la ville, ils s'installent dans un hôtel de style maritime, décoré de conteneurs de fret, qui leur offre la possibilité d'écrire un message à mettre dans une bouteille à la mer.
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