La Révolution siffle la fin de la partie pour les activités de la mafia à La Havane. La CIA est alors missionnée par le président des États-Unis pour tenter d'éliminer Fidel Castro.

Pour éliminer le leader cubain Fidel Castro, la CIA collabore avec une galerie de personnages hauts en couleur. Le plus célèbre d'entre eux est le légendaire " fixeur " de la mafia, " Handsome Johnny " Roselli.

La vie privée de Sam Giancana, gangster et espion de Chicago, attire l'attention de la presse et du FBI au moment où la CIA prépare l'invasion ultra-secrète de Cuba à la Baie des Cochons.

Face à l'humiliation politique, les Kennedy redoublent d'efforts dans leur complot contre Castro. L'espion de la mafia Johnny Roselli est personnellement touché et décide de prendre les choses en main.

Le conflit entre les États-Unis et Castro dégénère quand les actions de la CIA à Cuba conduisent à une confrontation nucléaire avec les Soviétiques. Roselli doit faire face à une tragédie ayant lieu à Dallas.

" Tu parles, tu meurs. " Johnny Roselli, Sam Giancana et la CIA se prennent un retour de bâton lorsque la vérité éclate sur leur implication dans les tentatives d'assassinat de Castro.