Alors que Rebecca affronte les conséquences de ses aveux et se rend volontairement en prison, Nathaniel, de son côté, fait une retraite et se met surtout en quête d'une paix intérieure. Il espère que ce séjour va l'aider à se remettre et à guérir de ses profondes souffrances. Pendant ce temps, Josh cherche des réponses et tente de s'auto-diagnostiquer...

Un article en ligne remet en question la libération de Rebecca. Celle-ci ne peut pas s'empêcher de lire tous les commentaires négatifs publiés sous le papier. Alors qu'elle est en pleine consultation vidéo avec le docteur Akopian, un livre tombe d'une étagère. Il s'agit d'un ouvrage sur l'histoire de la ville...

Rebecca retourne au cabinet d'avocats tandis que Paula doit traiter avec un gros client. Mais Rebecca est en pleine réflexion sur les possibilités de carrière qui s'offrent à elle. Josh, de son côté, essaie de faire de nouvelles rencontres. Quant à Heather et Hector, ils doutent de leur compatibilité...

Rebecca est surprise par la visite inattendue de son demi-frère, Tucker, et découvre qu'ils ont beaucoup de choses en commun. Afin de se rapprocher de ses enfants, Paula organise une activité qui les contraint à travailler ensemble. Pendant ce temps, Nathaniel réfléchit à un moyen de reconquérir Rebecca...

Heather et Valencia rencontrent toutes les deux le succès dans leur nouvelle vie, ce qui laisse Rebecca rêveuse et envieuse. Après une séance avec son thérapeute, elle est décidée à trouver des amis moins accomplis. Pendant ce temps, Paula cherche un moyen de persuader Brendan de rester à la maison et décide de fouiller la chambre de son fils aîné, au grand désarroi de son mari Scott...

Après avoir essuyé les refus de tous ses amis, Rebecca passe une journée de détente avec Darryl. Tout se passe bien mieux qu'elle ne l'escomptait. De son côté, Josh propose son aide à Paula afin de récupérer un bureau à San Bernadino pendant que Heather encourage Nathaniel à devenir une meilleure personne...

Rebecca part en voyage pour rendre visite à sa mère, avec l'intention de parler à Naomi de son nouveau plan de carrière. Mais comment lui avouer qu'elle a délaissé son métier d'avocate ? Josh, de son côté, s'occupe de la maison de Rebecca durant son absence, mais prend conscience du poids de la solitude. Pendant ce temps, Nathaniel essaie de laver ses fautes en aidant l'un des clients de Paula...

Greg est de retour à West Covina, pour assister, avec Valencia et Josh, à une réunion des anciens du lycée. Au cours de ces retrouvailles, certains secrets sont révélés. Rebecca, de son côté, est perturbée : elle est en train de retomber amoureuse de Josh et de Nathaniel, ses ex-petits amis...

Rebecca aimerait trouver un moyen de s'occuper l'esprit afin de ne plus penser à ses anciens petits amis. Elle recherche donc une compagnie masculine. Elle passe une soirée avec Jason. Tout se passe bien jusqu'à ce qu'elle ressente une démangeaison. Quand elle se rend aux toilettes, elle comprend qu'elle souffre d'une infection...

Pour permettre à Darryl de se rendre à un rendez-vous amoureux, Rebecca accepte de garder la petite Heabecca. Sa bonne action lui impose malheureusement de renoncer à la soirée de jeux organisée par Paula. Lorsqu'elle reçoit un texto de Greg, elle l'invite à la rejoindre. Celui-ci lui révèle alors qu'il ressent toujours des sentiments pour elle...

Alors que Greg et Rebecca vivent leur relation au grand jour, Nathaniel observe leurs témoignages d'affection avec amertume. De son côté, Maya scrute les échanges entre son ex-petite amie Joanne et sa dernière conquête. Une discussion s'engage entre Nathaniel, George et Paula au sujet des comédies romantiques...

Rebecca convainc Greg de passer la journée dans un parc d'attractions aquatique. Une fois sur place, la jeune femme est dépitée en voyant que Greg s'ennuie. Madame Hernandez s'inquiète pour Paula qui montre des signes d'épuisement. Après sa sortie ratée avec Greg, Rebecca déprime et se saoule...

Malgré sa propre fatigue, due à son nouveau traitement, Rebecca ne ménage pas son soutien à Paula, après sa crise cardiaque. Rebecca, qui n'a pas encore repris contact avec Greg depuis leur dispute, sent confusément qu'elle doit aller au bout de son rêve. Encore faut-il l'avoir pleinement cerné...

Accompagnée de Valencia, Rebecca se rend dans le théâtre de la ville pour auditionner pour un rôle dans une comédie musicale. A leur grande surprise, elles découvrent que Josh et Tim sont également présents. De son côté, Paula se voit courtisée par plusieurs cabinets d'avocat. Darryl tente de la convaincre de ne pas partir...

Rebecca est contactée par David, le mari de sa vieille ennemie Audra Levine. Celle-ci a quitté le foyer familial pour se rendre à Las Vegas et son époux n'a plus de nouvelles d'elle. Pour Rebecca, partir à la recherche d'Audra est un bon dérivatif à ses problèmes sentimentaux. Pendant ce temps, Nathaniel, Josh et Greg tentent de gérer leurs sentiments contradictoires vis à vis de Rebecca...

Après que Greg, Nathaniel et Josh lui ont déclaré leurs sentiments, Rebecca organise des rendez-vous avec chacun d'eux. Elle espère ainsi pouvoir déterminer lequel de ces trois hommes est fait pour elle. Bien qu'effaré par cette idée, le docteur Akopian lui donne son accord, mais en posant quelques limites...

Le matin de la Saint-Valentin, Rebecca n'a encore pris aucune décision, malgré la promesse faite à Josh, Nathaniel et Greg. Aucune de leurs rencontres n'a pu lui procurer la réponse qu'elle espérait quant à son avenir sentimental. Quel que soit son choix, Rebecca se rend compte que c'est à une question à propos d'elle-même qu'elle doit surtout répondre...

Rachel Bloom, la star de la série, ainsi qu'une majorité des acteurs de la saison 4 interprètent en concert quelques-unes des chansons les plus populaires de la série. Les représentations alternent des numéros de groupe et des solos. Une série de medleys est consacrée au thème clé du spectacle, le sexe...