Homer souffre de narcolepsie, mais boit au lieu de prendre ses médicaments. Avec Marge, il rend visite à un conseiller conjugal. Le couple décide de se séparer. Homer sort alors avec une vingtenaire.

Scotty Boom, un chef star de la télé, défit Homer. Quelqu'un vole l'arme secrète d'Homer, son barbecue, et Lisa et Bart mènent l'enquête.

Les sœurs de Marge promettent d'arrêter de fumer, mais l'une d'elles succombe à la tentation. Maggie se lie d'amitié avec les animaux du toit et doit sauver un opossum de la cuisine de Cletus.

Dans ce "vrai" épisode d'Halloween, les Simpson vont dans un parc d'attractions terrifiant. Lisa commence à avoir peur de l'Halloween. Des agresseurs s'attaquent à la maison des Simpson.

Pour ce nouvel épisode d'Halloween, Tahiti Bob parvient finalement à tuer Bart, mais le ranime aussitôt. Homer a des troubles de mémoire. Bart, Milhouse et Lisa obtiennent des superpouvoirs.

Lisa devient amie avec Harper, une nouvelle élève pleine aux as. Homer se lie d'amitié avec le père d'Harper et parvient ainsi à profiter de sa richesse. Mais Lisa finit par voir que Harper est une brute et décide de mettre fin à leur amitié. Homer essaye d'arranger les choses pour profiter encore de cette nouvelle vie.

Homer perd 5 000 $ lors d'un jeu de poker contre la légendaire actrice de Broadway, Laney Fontaine. Sa seule façon de rembourser ses dettes et de prêter Lisa à Laney pour un mois. Laney transforme Lisa en enfant star et Marge et Homer commencent à s'en vouloir de l'avoir laissé partir. Ils se rendent à New York pour la retrouver.

Lisa essaye de restaurer la réputation d'une inventrice locale. Pour retrouver son invention, elle parcourt un asile abandonné et un restaurant. Bart rejoint Lisa à l'asile, vole un carnet d'un des patients et se vante, à l'école, qu'il l'a écrit lui-même. Homer et Marge pensent alors qu'il est sociopathe. Bart décide d'utiliser ce fait à son avantage, mais les choses dérapent.

Une histoire de passage à l'âge adulte pour Bart à la "Boyhood" contant son existence de ses six ans jusqu'à sa vie de jeune homme. En chemin, sa relation tendue avec Homer, une version insensible de lui-même, et Lisa, qui lui fait constamment de l'ombre, transforme Bart bien plus qu'il ne le voit.

Lisa crée une intelligence artificielle en inventant sa propre application. Pendant ce temps, Homer se rend compte que ses moments les plus heureux étaient lorsqu'il travaillait en tant que plongeur dans un restaurant grec. Avec Stephen Merchant en guest-star.

Bart se fait pousser la moustache et tombe amoureux de sa nouvelle institutrice. Il découvre ensuite que le principal Skinner l'aime aussi.

Apu lègue la part de son mini-marché à son neveu qui le transforme en magasin branché d'alimentation saine, et ce contre les vœux de son oncle. Bart, qui a promis à Homer d'arrêter de faire des farces, est appelé pour reprendre du service et détruire le nouveau magasin.

Durant la Saint-Valentin, le professeur Frink tente de découvrir le secret des femmes. Marge s'inquiète pour les anciens à la maison de retraite de grand-père lorsqu'elle se rend compte qu'ils n'arrivent qu'à aimer qu'en prenant des médicaments.

Bart envoie le chariot d'une sans-abri dans la rivière et l'autorise à vivre dans son placard. Lisa découvre que cette femme est une chanteuse de folk incroyable, lui offre son propre placard et organise un concert. Elle se retrouve déçue face à l'addiction d'Hettie et sa nature violente. Homer essaye de prouver qu'il est bricoleur, mais emprisonne le chat dans les murs de la maison.

Après avoir réanimé un raton laveur, Lisa se rend compte qu'elle est faite pour être vétérinaire et travaille dans un cabinet local, mais apprend une dure leçon lorsque le hamster de sa classe meurt. Marge se fait de l'argent en nettoyant les scènes de crime, ce qui la rend, petit à petit, morte de l'intérieur.

Lisa participe à un programme de simulation spatiale sur Mars, à la consternation de Marge. Celle-ci envoie Bart la rejoindre pour la forcer à abandonner.

Smithers est dévasté par le manque d'affection de Burns. Homer décide de lui trouver un petit ami. Bart orchestre le renvoi de l'acteur principal de la pièce "Casablanca" mise en scène dans son école. Milhouse le remplace, ce qui énerve Lisa, sa partenaire de scène.

Après une dispute, Marge emmène Lisa en visite touristique à Capital City où elles rencontrent la star d'une comédie musicale, Andrew Rannells, qui fait comprendre à Lisa qu'elle a de la chance d'avoir une mère aussi géniale. Bart est agacé que les gens devinent ses farces avant qu'elles n'arrivent. Il s'allie avec Maggie pour les piéger.

Homer se souvient de vacances tendues au Grand Canyon en compagnie des Flanders. Au début, la perfection des Flanders déconcerte les deux familles, mais, alors qu'ils se retrouvent coincés et que Ned et Bart partent chercher de l'aide, les deux familles se lient d'amitié.

Après avoir promis à Marge le voyage de sa vie, Homer passe un marché avec un agent de voyage pour transporter une valise top sécrète en échange de vacances familiales à tarif réduit sur Paris.

Après avoir massacré un discours face à ses collègues, Homer se met à l'impro pour reprendre confiance en lui. Marge décide de reconstruire la cabane dans les arbres de Bart, mais la tension monte d'un cran lorsque celui-ci critique ses talents de bricoleuse. **

Quand Marge se fait arrêter pour avoir laissé Bart aller au parc sans surveillance, elle est envoyée en prison, réalisant soudainement que celle-ci la libère de ses obligations de mère et femme. En son absence, Homer a du mal à gérer ses nouvelles responsabilités.