Dans cette trilogie annuelle d'horreur, Bart et Lisa découvrent une créature démoniaque vivant dans le grenier. Lisa crée par inadvertance une civilisation miniature et les extraterrestres Kang et Kodos s'engagent dans l'élection présidentielle des États-Unis.

La famille déménage car Homer a un nouveau travail, mais ils découvrent que son patron est un millionnaire démoniaque qui rêve de dominer le monde.

Homer démontre une capacité incroyable à encaisser les coups, ce qui pousse Moe à faire d'Homer un boxeur professionnel. Mais quand Drederick Tatoum n'est pas loin de tuer Homer, Moe décide que c'en est trop.

Les Simpson découvrent à leur grande surprise que M. Burns a un fils disparu, Larry. M. Burns tarde à accepter son rejeton et malgré les efforts d'Homer, ils ne se réconcilient pas.

Bart va travailler à la Maison Derrière, un cabaret de mauvaise réputation, au grand dam de Marge.

Les parents de Milhouse annoncent leur divorce et Homer s'inquiète pour son propre mariage. Mais il est rassuré quand Marge accepte de renouveler leurs vœux.

Allant à l'encontre de son bon sens, Lisa a une histoire d'amour avec la brute Nelson Muntz. Pendant ce temps, Homer se met hors-la-loi en utilisant un auto-composeur de téléphone.

Un ouragan traverse la ville, détruisant la maison de Ned Flanders sans toucher celle des Simpson. Ned, fervent croyant, est tellement choqué par cette injustice qu'il finit à l'asile.

Homer mange un chili très épicé qui le plonge dans une transe extracorporelle rappelant celle de Carlos Castaneda. Dans sa vision, un coyote qui parle le pousse à trouver son âme-sœur, ce qu'il fait après plusieurs essais infructueux.

Homer voit un extraterrestre, mais en ville, personne ne le croit. Il va camper avec Bart et ils découvrent l'incroyable vérité.

Marge ouvre un magasin franchisé de bretzels, mais ses efforts sont mis à mal par un club d'investissement féminin. Pour aider sa femme, Homer sollicite l'aide de Gros Tony, le chef de la mafia.

M. Burns ordonne à ses employés d'assister à une retraite survivaliste d'entreprise. Une avalanche coince Homer et M. Burns dans un petit refuge de montagne.

Le stress d'élever des enfants fait chuter les cheveux de Marge. Une mystérieuse nounou chanteuse, Shary Bobbins, vient à son aide.

Pour essayer de relancer la popularité d'Itchy et Scratchy, leurs auteurs ajoutent un nouveau personnage. Leur création (un chien surfeur à la mode) est doublée par Homer Simpson.

Homer commence à suspecter que Bart soit homosexuel. Quand une visite dans une aciérie pour renforcer la virilité de Bart se révèle contre-productive, Homer emmène camper son fils pour "l'hétérosexualiser".

L'ennemi mortel de Bart, Tahiti Bob, revient. Et cette fois, il est accompagné de son frère Cecil. Si Tahiti Bob s'est calmé, Cecil essaie de faire exploser le barrage de Springfield, mais son plan est déjoué.

Homer et Marge sortent et chargent Lisa, la plus responsable, de surveiller Bart. Ce dernier, dégoûté, manque de se tuer.

Suite à une émeute lors de la Saint-Patrick, Springfield décide de rétablir la prohibition. Homer devient un contrebandier célèbre connu sous le nom de Baron de la bière.

Le principal de Bart et une professeure flirtent en secret. Quand Bart le révèle, leur poste est en danger.

Laddie, le nouveau chien de Bart, est si impressionnant que Bart se débarrasse de Petit Papa Noël. Quand il décide de le récupérer, il découvre que Petit Papa Noël vit avec un aveugle qui refuse de le lui rendre.

M. Burns perd toute sa fortune et se retrouve dans la vétuste maison de repos de Springfield. Jurant de se refaire, il y arrive avec l'aide de Lisa, grâce au recyclage.

Marge essaie d'aider le Révérend Lovejoy, mais devient plus populaire que lui au sein de la congrégation. Pendant ce temps, Homer est perturbé de voir son portrait sur une boîte de nettoyant japonais.

Un nouvel employé de la centrale nucléaire, Frank Grimes, est dégoûté par la paresse et la popularité d'Homer. Grimes est envahi par l'amertume, mais Homer ne perçoit jamais combien il est détesté.

Dans cette trilogie de séries dérivées des Simpson n'ayant jamais percé, le chef Wiggum anime sa propre émission de police, l'esprit de Grand-père habite le Testeur d'amour chez Moe et la famille présente une émission TV lénifiante, avec une toute nouvelle Lisa.

Suite une blague dévastatrice, Bart est envoyé en école militaire. Lisa, qui l'accompagne, est embêtée par un test physique difficile.