Bored to Death

(Premier épisode de la série) Après une rupture, l’écrivain Jonathan Ames (J. Schwartzman), offre ses services comme détective privé. Quelques heures après, il se voit confier sa première affaire, retrouver une jeune fille disparue.

Alors qu'il essaie de reconquérir le cœur de Suzanne, Jonathan reçoit une nouvelle affaire : une femme du nom de Jennifer (K. Wiig) lui demande de prendre en filature Gary (P. Hermann), son petit ami, pour voir s'il lui est infidèle.

Un rendez-vous mal avisé de fin de soirée avec une (très) jeune fêtarde mine les chances de Jonathan de réécrire un scénario de Jim Jarmusch.

Jonathan tombe amoureux de la mère d'un garçon dont le skateboard a été volé par un voyou du quartier.

Un gangster russe amoureux demande à Jonathan de retrouver une chanteuse appelée « La colombe blanche solitaire ». Entretemps, George décide de redécouvrir son côté féminin afin de faire remonter les ventes de ses magazines.

Jonathan est enrôlé pour récupérer une sex tape qu'une escort utilise pour extorquer de l'argent à un homme marié. Avec Ray et George, Jonathan se retrouve dans une chambre de motel avec l’escort qui tente aussi de le faire chanter.

Jonathan et Ray enquêtent sur un réseau de marché noir lesbien ; George publie un éditorial cinglant dirigé contre son rival, Richard Antrem.

Dans le dernier épisode de la saison 1, George, Jonathan et Ray montent sur le ring pour un match revanche contre leurs rivaux d'édition.