Dans le premier épisode de la saison 4, Larry rappelle à Cheryl un "cadeau" qu'elle lui avait promis lorsqu'ils se sont fiancés 10 ans auparavant.

Larry renoue avec Michael, son bourreau aveugle, avec de mauvais résultats.

Larry réconcilie Michael en l'aidant à trouver une compagne lors d'un rendez-vous arrangé.

Larry traumatise involontairement la fille des Greene et a des problèmes avec un présentateur météo local.

Un sachet de raisins et de noix de cajou menace la relation de Larry avec David Schwimmer. Un casier sale menace son adhésion au club de golf.

Larry utilise la voie réservée au covoiturage pour aller au match des Dodgers, et achète de la marijuana médicinale pour son père. Avec des retombées.

Larry achète un cadeau de baby shower pour une mère porteuse, mais cela se retourne contre lui. Un examen médical de routine a de mauvais résultats.

L'achat d'une vidéo secrète met en danger la relation de Larry avec son assistante Antoinette et coûte presque à Jeff et Susie leur meilleur ami.

Larry hésite face à une offre tentante de son propriétaire de pressing hassidique.

Dans le dénouement de la saison, Larry joue dans "Les Producteurs" à Broadway.