La saison deux commence. Tony s'adapte à sa nouvelle vie suite à une descente du FBI.

Des manifestants noirs protestent devant une société de chantier contrôlée par l'Oncle Junior. Tony rencontre le propriétaire et le dirigeant des manifestants pour « régler » le problème. Janice s'empêtre dans la toile de Livia.

Tony est furieux : Meadow a fait la fête dans l’ancienne maison de sa mère. Aprile revient après 10 ans. Il est impatient de reprendre le travail, au regret du proprio de la pizzéria locale.

Tony se rend en Italie pour démarrer une "entreprise" d'importation de voitures, et recrute un nouveau lieutenant nommé Furio.

Furio se montre digne de son nom en déchaînant sa fureur contre le propriétaire récalcitrant d'un "salon de bronzage".

David Scatino, le propriétaire d'un magasin local d'articles de sport qui est aussi le père d'Éric, l'ami de Meadow, se met à dos Richie et Tony lorsqu'il perd gros au poker. Tony se rend à un enterrement et se retrouve en présence de Livia.

Tony et Carmela s'inquiètent de l'apathie croissante d'Anthony Jr. dont la confirmation approche. L'intérêt de Christopher dans le show-business est titillé quand il rencontre le cinéaste Jon Favreau par le biais de la petite amie de son cousin.

Richie propose à Tony de faire la paix. Sean et Matt cherchent à se faire respecter.

Christopher connaît une expérience de mort imminente qui effraie Paulie.

Richie se plaint à Tony de la fin de son entreprise de ramassage des ordures, puis se plaint de Tony à Junior.

Junior, qui cherche à se divertir pendant son assignation à résidence, s'attire les faveurs de la veuve d'un policier.

Richie et Janice se disputent, Irina veut convaincre Tony de poursuivre leur liaison.

Dans le dernier épisode de la saison deux, Tony fait une série de rêves enfiévrés qui aident à éclairer certains de ses problèmes, notamment ceux concernant Big Pussy.