Tony investit dans l’immobilier malgré les inquiétudes de Carmela concernant les finances.

Avec Paulie en prison, Christopher devient boss par intérim, mais il prend un mauvais départ.

Silvio et Ralph doivent s'occuper d'une manifestation planifiée par un groupe amérindien pour protester contre le défilé organisé pour la fête de Columbus.

Une remarque désobligeante visant son épouse provoque une vendetta de Johnny Sack.

Tony a du flair pour les courses de chevaux, et se découvre un goût inattendu pour une vie stable et tranquille.

Christopher a de nouvelles responsabilités. Artie prête de l'argent à sa nouvelle hôtesse séduisante.

Tony et sa bande fêtent la sortie de prison de Paulie au Bada Bing.

Paulie tente d'intégrer sa mère à Green Grove. Furio affronte ses sentiments intimes au cours d'un voyage en Italie et Ralph présente Tony à Valentina, sa nouvelle maîtresse.

Quand une équipe de journalistes surexcités blessent l'Oncle Junior, ses avocats essaient une nouvelle stratégie.

Paulie met la touche finale à une œuvre d'art et Christopher doit choisir entre deux voies.

Après une réunion avec Carmine et Johnny Sack, Tony envisage l'avenir de leur partenariat immobilier.

Tony négocie avec Johnny Sack et les deux Carmine au sujet des bénéfices du projet Esplanade.

À la fin de la Saison 4, Tony et Carmela veulent une maison au bord de l'eau, mais une voix du passé met le deal en péril. Little Paulie et Benny rodent un nouvel équipement audio sur le bateau.