Dans le premier épisode de la saison 5, un flot d'anciens comparses sortent de prison et perturbent l'alliance Soprano/Lupertazzi.

Tony reçoit un cadeau et retrouve son cousin. Paulie et Christopher se remémorent des souvenirs. Adriana affronte sa culpabilité.

J. Sack n'accepte pas le plan de partage du pouvoir de Tony. Une bookmaker le lui fait savoir. F. La Manna contrarie la tentative de Paulie de s'introduire sur le marché de l'aménagement paysager ;

Carmela et Tony se réunissent pour discuter de l'avenir scolaire de moins en moins brillant d'Anthony Jr.

En l’absence de Christopher, une rumeur déformée par le bouche-à-oreille circule sur Adriana.

L'avenir de son fils étant en jeu, Carmela passe plus de temps avec son conseiller pédagogique, Robert Wegler. De son côté, Tony Blundetto apprend qu'il est difficile de faire des affaires avec des inconnus et A. J. conclut que rien ne vaut son chez-soi.

La maîtresse de longue date de son père donne à Tony des réponses à des questions sentimentales et financières qu'il se pose depuis longtemps.

Les amis et la famille se rassemblent chez les Soprano pour fêter le 75e anniversaire "surprise" du père de Carmela.

Une rumeur concernant son cousin menace de nouveau la relation de Tony avec Johnny Sack.

Tony B. et Christopher déterrent de vieux souvenirs lors d'une idyllique virée à la campagne.

Alors que sa passion pour Valentina s'attise, Tony n'arrive pas à oublier un ancien amour.

Le FBI menace Adriana qui pèse ses options. Tony B. vide son sac à Tony, et vice-versa ; J. Sack fait une offre à Tony qu'il refuse. Tony offre un deal à Carmela afin de réaliser ses projets immobiliers.

La bande de Tony se serre les coudes, tandis que Johnny Sack fait monter la pression.