C'est la crise. Tony, pourtant, parvient à réaliser un investissement foncier des plus lucratifs. Mais cette réussite ne calme pas les angoisses de Carmela, qui s'inquiète pour son avenir et celui des enfants. Oncle Junior, quant à lui, est soucieux à cause de son procès pour corruption...

Meadow envisage sérieusement d'abandonner ses études pour suivre ses amis en Europe. Carmela et Tony n'acceptent pas son choix. Le docteur Melfi parvient à convaincre Tony d'envoyer la jeune fille chez un psy. Adriana découvre que son amie Danielle travaille pour le FBI. Elle est sous le choc...

La grande cérémonie commémorant la découverte de l'Amérique par Christophe Colomb approche. Silvio et Ralph aimeraient y participer. Un groupe d'Indiens a pourtant décidé de jouer les trouble-fête. Pendant ce temps, Karen meurt dans un accident de voiture. Tout le monde est effondré par la nouvelle...

Véritablement enragé, Johnny Sack ne pense qu'à se venger de la personne qui a proféré une remarque désobligeante sur son épouse. Tony s'en inquiète. Johnny lui demande la permission de supprimer Ralph, à l'origine de l'affront. Meadow souhaite faire du bénévolat dans un centre juridique du Bronx...

Sur les conseils avisés de Tony, Ralph fait l'acquisition de Pie-O-My, une pouliche qui permet aux deux acolytes de remporter la coquette somme de 40 000 dollars. En revanche, à la maison, les affaires ne sont pas florissantes : Carmela rêve d'investir de l'argent sur les conseils de son cousin...

Séduit par les charmes d'une fille aisée, Anthony junior tombe immédiatement amoureux. Quant à Carmela, elle joue les entremetteuses pour Furio. De son côté, Tony en apprend de belles au sujet de l'un de ses anciens partenaires. On l'informe également que son ancienne maîtresse s'est donné la mort...

Tony et Ralph négligent les conseils financiers d'un professionnel, le cousin de Carmela, à propos d'un montage qui pourrait rapidement se révéler lucratif. Adriana, quant à elle, est anxieuse à l'idée de se marier. Pauly sort finalement de prison. Une petite fête est organisée au Bada Bing pour son retour...

Furio se rend en Italie, son pays natal, pour y retrouver son père. Tandis que Carmela découvre, non sans une certaine surprise, les méandres du monde des affaires, Ralph montre avec ostentation sa nouvelle maîtresse à qui veut bien la rencontrer. Il est très fier de sa récente conquête...

Accompagné de ses amis, Justin, le fils biologique de Ralph, se rend sur un terrain de tir à l'arc. Une flèche le blesse gravement. D'autre part, les écuries prennent feu et la pouliche Pie-O-My est sévèrement brûlée. Quant à Tony, il a décidé avec Christopher de faire disparaître Ralph Cifaretto...

Allongé sur un confortable divan, Tony s'autoévalue, ce qui ne plaît guère au docteur Melfi. La psychanalyste ne manque pas de lui faire connaître son avis. Anthony junior, quant à lui, accompagne de mauvais gré sa mère chez Furio. Christopher n'a peut-être pas un avenir aussi rose qu'il veut bien le croire...

Lors d'un rendez-vous donné dans l'arrière-salle d'une boîte de nuit, Carmine, accompagné de Johnny, informe Tony qu'ils désirent avoir quarante pour cent de l'affaire. Devant son refus, ils envoient leurs gros bras tabasser l'expert en bâtiments de Tony. Le procès de l'oncle Junior est loin d'être terminé...

Carmela, ignorant les conseils de Rosalie, se rend chez Furio pour lui proposer de décorer l'appartement de sa mère. Tony, quant à lui, aimerait prendre quelques jours de vacances avec Carmela. De son côté, Furio, méprisant de plus en plus la façon d'agir de Tony, décide de repartir en Italie...

Carmela est toujours en dépression : voilà plusieurs jours que Furio est parti. Après un rendez-vous chez le médecin, elle apprend que Tony est sur la liste d'attente pour acheter une résidence secondaire à la mer, Whitecaps. Celui-ci réussit à convaincre le propriétaire de lui vendre sa maison...