Mon Oncle Charlie

Jake appréhende l'entrée au collège, et Charlie et Alan aggravent son anxiété en lui racontant leurs cauchemars respectifs quand ils avaient son âge.

Charlie a renoué avec sa mère, mais malheureusement il n’a pas pu s’empêcher de séduire l’une de ses clientes. La réconciliation s’arrête là…

Fatigué de donner des rendez-vous à des bimbos et d'être l'homme le plus âgé au bar, Charlie se rend à un rendez-vous arrangé.

Entre Charlie et Linda cela devient sérieux. Mais à chaque fois qu'il se trouve avec Linda, Charlie croit apercevoir Rose, ou quelqu'un qui lui ressemblerait beaucoup.

Alan panique : les finances du ménage sont au plus bas, car Charlie n'a pas vendu de jingle depuis un moment.

Alan défend à Jake de se rendre à un concert avec son copain et le frère de celui-ci, âgé de dix-sept ans, mais Jake cherche à s'y rendre.

Alan revient à la maison avec un joli vase en verre, mais Charlie le trouve immonde et refuse de mettre ça chez lui. Alan se plaint de ne rien pouvoir décider concernant la décoration de la maison.

Les chansons pour enfants de Charlie ont un succès fou. Connu sous le nom de "Charlie Waffles", Charlie se rend même à une séance de dédicaces !

Teddy et Evelyn se fiancent et Charlie et Alan s'ennuient mortellement à leur échange d'engagement. Heureusement Courtney, la fille de Teddy, arrive bientôt, vite repérée par un Charlie immédiatement attiré.

Lorsqu'il découvre que Charlie lui a volé sa petite amie quand il était au lycée, Alan décide de lui rendre la pareille.

Charlie suggère à Alan de casser avec Donna qui l'ennuie, surtout au lit. Alan suit son conseil et en rompant, apprend que Donna ressentait la même chose.

Charlie attrape un rhume après avoir imprudemment couché avec une femme malade.

Alan heurte Cynthia, une amie commune de Judith et lui du temps où ils étaient mariés. Cynthia a récemment divorcé et Charlie pressent qu'Alan pourrait l'intéresser.

Tandis qu'au café Charlie reconnaît une femme séduisante avec qui il avait eu, il y a longtemps, une relation, Jake a le coup de foudre pour la fille de celle-ci.

Charlie s'attire de gros ennuis (maris furieux, plaintes pour harcèlement) et décide de consulter son psychiatre, le docteur Freedman.

Alan aide à préparer le mariage de sa mère, Charlie se rapproche de sa future belle-sœur.

Teddy est retrouvé mort sur le lit de Charlie, peu après la cérémonie de mariage. Une enquête est ouverte, et tous les invités sont interrogés.

Dans un groupe de parole, Charlie tente de comprendre pourquoi tous ses rapports avec la gent féminine échouent.

Charlie a rendez-vous avec sa psy pour lui parler de sa dernière conquête : Angie.