Dans le premier épisode de la saison 5, Carrie décide que New York est son seul véritable amour.

Carrie reçoit une offre professionnelle surprenante et fait le bilan de son travail. Steve encourage Miranda, réticente, à faire baptiser leur bébé Brady.

Les filles célèbrent le 36e anniversaire de Charlotte avec un voyage à Atlantic City qui permet à Miranda de s'éloigner des couches et des régurgitations. Samantha décide de faire face au nomadisme de Richard une fois pour toutes.

Pour perdre les kilos de sa grossesse, Miranda essaie le régime Weight Watchers. Charlotte et Samantha ont leurs façons respectives de gérer leurs problèmes relationnels. Carrie est en quête de la couverture parfaite pour son livre.

La fête du lancement du livre de Carrie se transforme en événement majeur, mais les plans de Samantha pour être belle tournent mal.

Malgré les excellentes critiques de son livre, Carrie est hantée par la critique négative que son ex Aidan doit sûrement en faire. Charlotte doit se battre pour garder son appartement et Samantha se découvre un talent caché pour le baby-sitting.

Après un été solitaire, les filles s'impatientent de plus en plus. Le week-end très attendu de Carrie avec Big (Chris Noth) se termine par une surprenante inversion des rôles. Charlotte jouit de son incursion dans le monde du sexe sans sentiments.

Dans le dernier épisode de la saison 5, Nathan Lane est invité vedette. Les filles vont dans les Hamptons pour un mariage inoubliable.