Homer est ravi de se voir proposer un voyage à Chicago dans l'avion privé de M. Burns. Cela l'inspire à se trouver un coach de vie et postuler pour un nouveau poste.

Homer découvre, couché sur le dos, qu'il a une voix magnifique. Il se retrouve croulant sous les menaces de mort d'un mystérieux groupe.

Homer travaille pour la fourrière, à la consternation de tous. Pendant ce temps, Marge s'occupe de Maggie, à l'aide d'une méthode d'éducation assez controversée.

Marge se rend à la banque et se retrouve au beau milieu d'un cambriolage. Elle se lie d'amitié avec le cambrioleur, mais finit par se poser des questions.

Dans la fantastique trilogie qu'est le Simpson Horror Show XVIII, un alien s'écrase chez les Simpson dans "E.T. Go Home"... et devient le précurseur d'une invasion de l'espace ; Homer et Marge sont des tueurs à gages qui s'entretuent dans "Mr. And Mrs. Simpson" ; et Ned Flanders essaie de gâcher Halloween dans "Heck House"... puis montre aux enfants ce qu'est vraiment la terreur.

Les parents de Millhouse disparaissent lors d'une croisière. Pendant ce temps, Homer s'attire des ennuis auprès de Marge, car il n'arrive pas à se souvenir de la couleur de ses yeux.

Un nouveau magasin, plus sympa, de bandes dessinées vient de s'ouvrir à Springfield, et le vendeur de bandes dessinées est atterré. Et Puis, Marge devient une femme d'affaires et Homer a peur qu'elle ne le quitte.

Quand une autre de ses tentatives pour tuer les Simpson est déjouée, Tahiti Bob est traduit en justice ; pendant le procès, Bart tue par accident son ancien ennemi juré.

Dans cet épisode lauréat aux Emmy®, Homer ne se souvient plus des événements de la nuit précédente, durant laquelle Marge a vécu quelque chose de terrible et que sa famille a disparu.

Springfield reçoit les premières élections primaires des États-Unis, et Ralph se présente aux présidentielles, promettant de restaurer la grandeur du pays.

Dans ce flashback au temps où Homer et Marge n'avaient pas d'enfants, Marge est attirée par son professeur, et Homer chante dans un groupe de grunge, Sadgasm.

Dans cet épisode de la Saint-Valentin, les Simpson explorent les vies romantiques non conformistes de Bonnie et Clyde, Sid et Nancy, et la belle et le clochard.

Bart se lie d'amitié avec un nouvel élève plus âgé, et découvre vite que c'est en fait une taupe infiltrée pour le compte du principal Skinner.

Bart et Lisa ont peur d'avoir tué Martin Prince. Pendant ce temps, Marge s'aide d'une émission de TV réalité pour tenter de découvrir si Homer s'en tient à son régime.

Lisa prend des cours de danse classique et devient accro au tabagisme passif. Pendant ce temps, Homer et Bart font du bœuf séché.

L'ancienne protégée d'Homer, Lurleen Lumpkin, revient à Springfield accompagnée de son bon à rien de père.

Avec l'aide de la fille de Cletus, Mary, Bart s'occupe d'un jeune veau. Il est dévasté de découvrir qu'il a été vendu à un abattoir.

Lisa participe au Sundance Festival avec un film produit par Chalmskin. Le documentaire se révèle être embarrassant pour sa famille.

La mère d'Homer revient chez lui pour de bon… et meurt. Pour faire face au deuil, il tente d'honorer ses dernières volontés inhabituelles.

La saison se termine avec M. Burns perdant un centime, tout comme elle avait commencé avec lui en trouvant un. Nous assistons à l'ascension de Lisa comme assistante de Krusty, narrée par Mel.