Liza envoie Caitlin à l'université. Ses sentiments sont tiraillés entre Josh et Charles.

L'identité de Liza est menacée à cause de l'ordinateur de Thad, et Kelsey découvre la vérité. Un milliardaire de la Silicon Valley investit dans Empirical.

Liza mobilise l'équipe d'Empirical pour sauver la librairie de sa ville natale qui menace de fermer. Kelsey reprend goût aux rencontres.

Liza doit combler le fossé générationnel sur son lieu de travail et dans sa vie personnelle lorsque le nouvel investisseur d'Empirical lui demande de signer des contrats avec des YouTubeuses.

Kelsey sort avec un homme apparemment parfait, mais Liza et Lauren pensent que c'est trop tôt. Lors d'une soirée entre médecins, Josh passe sa relation avec Liza au crible.

Liza et Kelsey s'intéressent à un auteur de romans érotiques écrivant sous un pseudonyme et sont choquées de découvrir son identité.

Liza et Kelsey tentent de préserver l'anonymat de leur auteur, mais un événement menace de révéler la vérité.

Liza signe enfin les papiers de son divorce. Diane rencontre un séduisant inconnu en dehors de son travail. La double vie de Liza est menacée lorsqu'elle se retrouve à l'hôpital.

Après que Liza et Kelsey aient conclu un marché pour le roman de Colin, la campagne publicitaire entraîne une guerre des enchères. Encouragée par son thérapeute, Diana rencontre Richard, thérapeute également, qui travaille au même étage.

Lorsqu'ils réagissent différemment à un accident évité de justesse, l'avenir commun de Liza et Josh est compromis.

Alors qu'elle se trouve dans une impasse avec Josh, Liza se rapproche de Charles au marché du livre des Hamptons. Kelsey se sent mise à l'écart du livre de Colin.

Liza revient des Hamptons et doit faire face aux conséquences de ses actes. Empirical cherche à publier une célèbre coach de vie, Liza doit faire face à de dures vérités.