Le jour de ses 29 ans, Issa fait le point et se demande si elle ne devrait pas se montrer plus ambitieuse. Lorsque Daniel, son ex, lui envoie un message pour son anniversaire, la jeune femme reconsidère sa relation avec Lawrence, son petit ami. Molly, elle, regrette sa vie privée plutôt morne...

Alors qu'elle se demande quelle attitude adopter avec Lawrence, Issa décide par ailleurs de se montrer plus téméraire au travail. Lorsqu'elle présente son projet à ses collègues, la jeune femme réalise qu'elle n'a pas suffisament préparé son sujet. Molly, elle, s'offre une journée plaisir...

Issa et Lawrence tentent de relancer leur relation, ce qui s'avère moins évident qu'ils ne le pensent. De son côté, Lawrence rencontre une chasseuse de tête, qui lui conseille de se montrer moins exigeant. Pour sa part, Molly présente Jared à ses amis Issa, Kelli, Tiffany et Derek lors d'une soirée...

Issa se tourne vers Daniel pour obtenir du soutien au cours d'une journée consacrée à sa carrière professionnelle. Quant à Molly, elle se trouve professionnellement dans une position difficile, tandis que, de son côté, Lawrence n'hésite pas à s'associer à une surprenante confidente...

Issa est mortifiée lorsque la vidéo de sa prestation se met à circuler sur le Net : elle s'était lancée dans un rap lors d'une scène ouverte. Par ailleurs, la jeune femme se rapproche de Daniel, tandis que Lawrence est gagné par l'indécision. Molly invite son homme parfait à la soirée de fiançailles de deux collègues...

Issa cherche à cacher le sentiment de culpabilité qui la tenaille. D'autant plus que Lawrence est aux petits soins pour elle. Molly s'engage dans une nouvelle histoire, mais certains détails appartenant au passé de son petit ami la font douter. Peut-être a-t-elle fait une erreur d'appréciation...

Molly aide Issa à choisir une robe pour la collecte de fonds We Got Y'all. Lors d'une pause au travail, Molly rencontre une ancienne amie du collège, Crystal, qui lui raconte qu'elle voit une thérapeute pour travailler sur elle-même. De son côté, Lawrence est content car il a une offre d'emploi mais Issa est surprise quand celui-ci décide de la refuser...

Après trois jours sans nouvelles, Issa laisse un message vocal à Lawrence et lui demande de la rappeler au plus vite. Le jeune homme se défoule en compagnie de ses amis. Les tensions sont palpables entre Issa et Molly, à cause de la promiscuité...