En 2012, tout juste sortie de l'université, Darby travaille comme guide dans un musée à New York et fait la connaissance d'Augie, qui rêve de devenir journaliste. Elle tombe amoureuse d'un homme, mais après une nuit d'amour, celui-ci ne lui donne plus de nouvelles...

En 2013, Darby s'installe chez Bradley, qui est alors en plein divorce d'avec Kate. Leur passion pour l'art les rapproche, et ils entament rapidement une relation. Mais Darby craint de ne pas paraître suffisamment accomplie...

Darby recroise Augie Jeong et sa nouvelle compagne. Sara l'emmène à une soirée pour lui changer les idées, et son amie y fait la connaissance de Danny.

Darby s'éprend de Magnus, un chef prometteur. Tout semble aller pour le mieux entre eux jusqu'au jour où Magnus est licencié alors que Darby obtient une promotion...

Pour comprendre d'où viennent ses difficultés en couple, Darby discute avec une thérapeute. Celle-ci l'invite à se remémorer la première fois où elle s'est sentie rejetée, ce qui ramène Darby à son adolescence...

Magnus veut engager des poursuites contre son ancien employeur pour licenciement abusif. Grâce aux réseaux sociaux, Luke réussit à retrouver Darby. Il prend contact avec elle et lui propose d'aller prendre un verre ensemble...

Quelques mois après son divorce, Darby travaille au sein de la galerie de Lola. Mais elle doit se faire retirer l'appendice. Après l'opération, sa mère Claudia vient prendre soin d'elle. Mais des tensions entre la mère et la fille apparaissent rapidement, notamment lorsque Claudia vient en aide à son fils Hunter...

Mallory, l'ancienne colocataire de Darby, va prochainement se marier. Ses amies se réunissent dans un chalet le temps d'un week-end pour son enterrement de vie de jeune fille. Darby surprend Sara alors qu'elle prend de la cocaïne. Quand tout le monde est endormi, Sara part en voiture pour s'enivrer...

Deux mois après l'enterrement de vie de jeune fille de Mallory, Darby se rend à un dîner de Thanksgiving organisé par Jim. Elle y retrouve Augie et retombe dans ses bras. Claudia la met en garde contre l'idée de raviver la flamme avec un ancien amant, mais sa fille ne l'écoute que d'une oreille...

Bien que séparés, Augie et Darby élèvent ensemble leur petit Theo. Celui-ci est confié à la garde de sa grand-mère Claudia, pour que sa mère puisse se rendre au mariage de son amie Sara. Désormais sobre, celle-ci s'apprête à épouser Angelo, qu'elle a rencontré lors de sa cure de désintoxication. Lors de la réception, Darby fait la connaissance de Grant, avec qui elle discute toute la soirée...