Une nouvelle ère commence quand Anna Wintour prend les rênes de Vogue, met en place son équipe et provoque du changement en mettant Madonna en couverture. En pleine récession, une remarque imprudente de Linda Evangelista entraîne une critique des supermodels. Kate Moss est en pleine ascension et dicte un nouveau standard de beauté. Anna soutient John Galliano, qui connaît des difficultés, mais qui triomphera grâce à son talent.

À Londres, un groupe de jeunes couturiers, photographes et stylistes ambitieux sort de l'ombre pour changer la donne. La mode grunge est adoptée par les jeunes et Marc Jacobs, au grand dam de la haute couture. Edward Enninful, Alexander McQueen, Stella McCartney et Kate Moss repoussent les limites et rendent Londres célèbre dans le monde de la mode. Les maisons de haute couture parisiennes les contactent.

Les États-Unis et l'Europe émergent de la récession, le public et Anna ont faim de glamour. Gucci est au bord du gouffre, Tom Ford remet le côté sexy à la mode grâce à une collection inspirée des années 70. Madonna et la nouvelle génération de Hollywood adorent. Gwyneth Paltrow, Nicole Kidman, Sarah Jessica Parker et Claire Danes abandonnent le grunge et réconcilient Hollywood et la haute couture.

À la fin des années 90, la mode apparaît dans divers médias. Du documentaire révolutionnaire "Unzipped" à la série "Sex and the City", la mode est omniprésente à l'écran. Anna atteint des sommets en transformant le Met Gala pour en faire un événement mondial.

Après des débuts difficiles, le style hip-hop finit par gagner la mode grand public. La police ferme l'atelier de Dapper Dan, un couturier de Harlem. LL Cool J mentionne FUBU, une marque de vêtements de hip-hop, lors d'une pub pour Gap. Snoop Dogg porte des vêtements Tommy Hilfiger à la télé, Missy Elliott et Mary J. Blige adoptent le style Ghetto Fabulous. Les maisons de haute couture et Vogue can ne peuvent plus ignorer l'influence du hip-hop.

Les couturiers américains Calvin Klein, Ralph Lauren et Donna Karan gardent une longueur d'avance en réinventant le rêve américain pour une nouvelle génération. Calvin lance le premier parfum unisexe grâce à divers mannequins. Ralph choisit une campagne mémorable mettant en scène un nouveau mannequin, Tyson Beckford, et la supermodel Naomi Campbell, font entrer la marque dans une nouvelle ère.