« The Caribbean: Billionaires' Paradise » s'intéresse au mode de vie luxueux des résidents, des expatriés et des visiteurs de certaines des îles les plus exclusives des Caraïbes, et suit le personnel qualifié qui les sert avec classe.
Jofra Archer, un joueur de cricket d'origine barbadienne de 26 ans vu comme un héros national, est de retour chez lui pour une longue convalescence après une opération de chirurgie. Elan Mottley et sa famille font partie de la haute société de l'île, à laquelle appartient la Première ministre de la Barbade, Mia Mottley. Elan envisage de vendre la propriété familiale située au cœur de Sandy Lane.
Alex Grimley, le propriétaire du restaurant Sheer Rocks, l'endroit le plus branché d'Antigua, ouvre un nouveau restaurant d'inspiration asiatique. Le personnel de l'hôtel Hermitage Bay est connu pour son niveau d'exigence élevé. Anthony Athill, le directeur de la principale société de sécurité de l'île, visite l'établissement.
Neysha Soodeen, une ancienne éditrice de magazines et philanthrope, fait la fête avec sa famille et ses amis en grande pompe en les emmenant faire un voyage luxueux autour des Grenadines, qui comprend une visite de l'île Moustique et une nuit dans la villa cinq étoiles, le Gingerlily, de l'hôtel The Liming, à Bequia.
Dans ce dernier épisode, Kim et Nicole, deux riches femmes d'affaires barbadiennes, s'associent pour lancer une nouvelle boutique de créateurs à Limegrove, le centre commercial de luxe de l'île.
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