En 1715, en plein âge d'or de la piraterie dans les Caraïbes. L'ancienne colonie britannique de New Providence est contrôlée par les pirates. Le plus célèbre de tous est sans conteste le capitaine Flint. La flotte britannique se met en tête de reconquérir ce territoire. Aussitôt, Flint décide de lutter...

Le capitaine Flint démasque un voleur au sein de son équipage. Pendant qu'Eleanor affronte un impossible dilemme, Silver se cache dans le bordel de Max...

Flint et Gates cherchent un partenaire pour prendre l'Urca de Lima en chasse. Les deux hommes ont une idée en tête : emprunter le navire du capitaine Hornigold. Eleanor, impressionnée par la sagesse et le charisme de Vane, peine à cacher son trouble. Silver aide Billy, confronté à un problème d'ordre moral...

L'équipage du «Walrus» se lance dans une entreprise risquée, qui se solde par un fiasco. Silver prévient Flint au sujet de Billy. Pendant ce temps, Rackham et Bonny tentent de retrouver leur gagne-pain et Eleanor demande de l'aide à son père. Enfin, Vane voit une figure de son passé lui rendre visite...

Le capitaine Flint et les membres de l'équipage du «Walrus» se lancent dans une partie d'échecs mortelle sur l'immensité mouvante de l'océan. Richard force la main à sa fille, Eleanor, pendant que Rackham pense à se reconvertir et à changer de trajectoire, et que Bonny se confesse à Max...

Le capitaine Flint réalise que la poursuite de l'«Andromache» risque d'être coûteuse. En effet, l'argent dépensé ne cesse de croître. Pendant ce temps, tandis qu'Eleanor sollicite l'aide de John Silver, Billy demande à Gates de se confronter à Flint...

Le capitaine Flint dit tout la vérité à Gates. Il sort blanchi face à John Silver, que Randall met dans le pétrin. Parallèlement, Eleanor doit affronter une terrible perte et traverse mille souffrances. Enfin, Max apporte son aide à Rackham tandis que le capitaine Vane entame le combat de sa vie...

Le capitaine Flint et ses membres d'équipage continuent de pourchasser le galion espagnol «Urca de Lima». Les plans d'Eleanor s'effondrent brutalement, et tout change pour la jeune femme. Parallèlement, Anne Bonny et Rackham sont hantés par les péchés qu'ils ont commis au cours de leur existence...