A 16 ans, après avoir passé un merveilleux été en camp de vacances avec son petit ami Josh, Rebecca se fait brutalement larguer. Dix ans plus tard, devenue une avocate new-yorkaise à succès, spécialisée en immobilier, elle vit seule. Un jour, elle croise Josh par hasard. Rebecca veut le reconquérir...

Après avoir découvert le secret de Rebecca, Paula apprend à mieux la connaître. Paula est bien décidée à aider sa nouvelle amie à reconquérir son amour de jeunesse. Un soir, alors qu'elle est en guenilles, Rebecca croise Josh et sa petite amie Valencia, une très jolie professeure de yoga...

Depuis que Valencia sait la vérité sur ce qui s'est passé entre Rebecca et Josh, elle a interdit à son petit ami de la revoir. Paula propose alors à Rebecca d'organiser une fête, seul moyen de pouvoir voir Josh. Mais Rebecca est traumatisée par les fêtes. Poussée par Paula, elle se jette néanmoins à l'eau...

Rebecca croise Heather, sa voisine étudiante en psychologie, à qui elle demande de l'aide. Après avoir fait un énième mauvais choix, Rebecca décide de prendre de bonnes résolutions. On ne l'y reprendra plus. Elle commence par devenir végétalienne. Puis, quand Greg lui demande de sortir avec lui, elle accepte. Au même moment, Josh tente de trouver un nouvel emploi et requiert l'aide de Rebecca...

Greg croise Rebecca et Josh, et les accuse d'être de mauvaises personnes. Rebecca décide alors de lui prouver le contraire en enchaînant les bonnes actions. Elle défend notamment Darryl, son patron, lors de son divorce, afin qu'il puisse conserver la garde de sa fille. Pendant ce temps, Paula prend la tête du cabinet...

Thanksgiving approche. Rebecca apprend que Valencia et Josh sont au bord de la rupture après chaque visite chez les parents de ce dernier, car ceux-ci n'apprécient pas la jeune femme. Avec l'aide de Paula, Rebecca se fait alors inviter chez les Chan. De son côté, Greg donne sa démission afin de prendre un nouveau départ...

Josh et Valencia s'installent ensemble. Rebecca et Paula les espionnent. Quand Rebecca appelle Josh et que celui-ci ne semble pas lui prêter attention, elle en est déstabilisée au point de tomber en dépression. Elle n'a alors plus qu'un but : ne plus rien ressentir, et se met à la recherche de médicaments...

Josh et Greg boudent la fête de Noël car ils estiment qu'il s'agit du pire moment de l'année pour être un adulte. Rebecca reçoit sa mère. Comme toujours, elle fait tout pour lui faire plaisir, d'autant plus qu'elle pense que sa génitrice s'est enfin décidée à lui transmettre une bague de famille...

Rebecca croise Josh et sa bande d'amis. Valencia lui propose de les accompagner à la plage pour la journée. Trop contente de ne plus être seule et de pouvoir intégrer la bande, Rebecca accepte. Mais rien ne se passe comme prévu. De son côté, Paula pousse son amie à avouer qu'elle est amoureuse de Josh...

Rebecca est enfin capable de dire qu'elle aime Josh et de l'assumer. Lorsqu'elle apprend que celui-ci est bénévole auprès de jeunes défavorisés et qu'ils partent camper pour un week-end, elle y voit une opportunité de passer du temps avec lui et de le replonger dans l'ambiance de leur rencontre...

Rebecca est aux anges depuis que Josh l'a embrassée sur la joue. Lors d'une présentation au cabinet, Rebecca envoie un message à Paula lui disant à quel point elle aime Josh. Mais elle se trompe de destinataire et l'adresse à Josh. Commence alors un périple semé d'embuches pour qu'il ne lise jamais ce message. De son côté, Paula tente de ressouder son couple...

Rebecca n'a plus de nouvelle de Josh. Paula décide alors d'élaborer un plan afin de les remettre en contact. Ça fonctionne, mais Rebecca se rend compte que Josh a peur de se retrouver seul avec elle. Elle a alors une idée : s'il devient son client, elle pourra passer beaucoup de temps avec lui...

L'affaire du détournement des eaux de Rebecca prend une ampleur inattendue. Elle prépare le plus grand recours collectif devant un tribunal que le comté de Los Angeles ait jamais connu. Elle se retrouve également face à son ancien cabinet et à son ennemie jurée de toujours : Audra Levine...

Depuis leur baiser, Rebecca est sur un petit nuage et Josh, lui, culpabilise. Après réflexion, celui-ci finit par dire à Rebecca que c'était une erreur, avoue tout à Valencia et décide de partir quelques jours à Hawaï. Y voyant malgré tout une opportunité, Rebecca décide de le rejoindre....

Dans l'avion qui l'emmène loin de West Covina, après avoir avalé un grand nombre de somnifères, Rebecca commence une thérapie avec son fantôme de rêve, qui n'est autre que le docteur Akopian. Elle fait une introspection de ses amours passées et a l'impression que personne ne l'aime vraiment...

Depuis sa thérapie avec son fantôme de rêve, Rebecca s'est rendue compte qu'elle devait rompre avec ses anciens schémas qui l'empêchent d'avancer et d'être heureuse. Elle commence par se débarrasser de tout ce qui la relie à Josh. Puis fait tout pour redorer l'image de Valencia auprès de la famille Chan...

Après trois jours d'amour, Greg annonce à Rebecca qu'il est heureux de pouvoir avoir une relation occasionnelle avec elle. Paula découvre que son amie a un amant, mais ignore de qui il s'agit. Heather l'identifie rapidement et le dit à Josh, qui refuse de le croire. Au même moment, avec l'aide de Rebecca, Paula prépare un concours de tartes...

Paula est remontée contre Rebecca, car elle fréquente Greg et lui a menti. Après tout ce qu'elle a fait pour que Rebecca retrouve l'amour de Josh, Paula ne le supporte pas et rompt tout contact avec son amie. Alors que Greg se comporte étrangement, Rebecca veut qu'ils aient leur grand moment...